Via Boccaccio
Via Boccaccio Il centro di Certaldo Alto ha la caratteristica di non essere una piazza – come sono solitamente i borghi medievali della Toscana - bensì una via che prende il nome da uno dei personaggi più noti di Certaldo: Giovanni Boccaccio. Via Boccaccio rappresenta la via principale del borgo e centro vitale del castello di Certaldo.
E' completamente lastricata in mattoni rosa e vi si affacciano il Palazzo Stiozzi Ridolfi del XIII secolo, il Palazzo Giannozzi, la Casa del Boccaccio, il Palazzo Machiavelli e la Canonica dei Santi Jacopo e Filippo, culminando con il Palazzo Pretorio o del Vicario e l'adiacente Chiesa di San Tommaso e San Prospero.
Proprio per la presenza di questi palazzi rende evidente a tutti i visitatori come Certaldo rappresenti uni dei centri più rappresentativi della cultura medioevale e rinascimentale della Toscana.