Cenni storici

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Borgo medievale di Castelfiorentino
Il florido territorio della Toscana con il clima mite e le dolci colline è stato scelto per i primi insediamenti che risalgono all'età romanica.
L'originario ed antico nucleo di Timignano era situato all'incrocio tra due importanti vie di comunicazione della Toscana: la Via Francigena e la Via Volterrana. Da qui , si svilupparono molte attività produttive legate al passaggio di pellegrini, viandanti e merci che, provenendo da Nord e attraversando la Toscana , si recavano a Roma.

Nel medioevo con il nome Castelvecchio veniva indicato il castello fortificato sul colle che oggi sovrasta l'abitato di Castelfiorentino.

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Via Timignano
Il castello di Castelvecchio, le cui mura vennero edificate con l'aiuto della popolazione ed ampliate con una seconda cinta muraria, si aprivano in cinque porte, torri e due sole strade che si incrociavano nell'unica piazza, oggi Piazza del popolo - che racchiudeva la pieve di Sant'Ippolito e San Biagio.
Oggi delle antiche mura di Castelvecchio rimangono alcuni resti visibili insieme a due torri, mentre delle cinque porte della citta (porta Fiorentina, porta Volterrana, porta Timignano, porta Pisana e porta al Vento) si può ammirare l'unica rimasta intatta, ovvero quella in Via Ferruccio.

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Piazza Gramsci
La vicinanza a Firenze, ma la centralità di Castelfiorentino rispetto all'interro territorio della Toscana, rendeva il centro particolarmente interessante per quanti cercavano un punto strategico per il controllo dell'intera regione.
Fu infatti Feudo dei Carolingi e poi dei Conti Alberti, appartenne dal XII secolo al Vescovo di Firenze, subì le vicende e i conflitti tra Chiesa e impero, Guelfi e Ghibellini e tra Siena e Firenze.

Nel 1149, la fedeltà dei suoi cittadini a Firenze le consentì di ottenere dai Signori di Firenze il permesso di costruire il palazzo del Podestà, di utilizzare lo storico simbolo di Firenze - il giglio rosso - per porlo sul gonfalone bianco, ed infine ottenne di poter cambiare il proprio nome – Castel Timignano – in Castelfiorentino.

Nel 1260, dopo la battaglia di Montaperti, proprio a Castelfiorentino fu firmata la storica pace fra due delle città più importanti della Toscana che da anni si facevano la guerra: Siena e Firenze.

Castelfiorentino venne devastata ad opera delle milizie spagnole nel 1521. Grazie a Cosimo I esponente degli storici signori della Toscana , la famiglia dei Medici, furono ricostruite le mura di Castelfiorentino che passò poi sotto la giurisdizione del Vicariato di Certaldo.

Nel 1700 la nobile famiglia dei Lorena che segnò il destino della Toscana, ridette al paese una Cancelleria ed una Podesteria, oltre all'autorità ed al potere su Certaldo e Montaione.
Nel 1868 infine Castelfiorentino fu annessa al regno d'Italia.